Orlando Magic entró oficialmente en la NBA como una franquicia de expansión en 1989. Liderado por el hombre de negocios local Jimmy Hewitt, y el antiguo general manager de Philadelphia 76ers Pat Williams, los Magic contrataron a Matt Guokas como el primer entrenador en la historia de la franquicia. Formado por jugadores como Reggie Theus, Scott Skiles (actual entrenador de Milwaukee Bucks), Terry Catledge, Sam Vincent, Otis Smith (actual general manager de los Magic) y Jerry Reynolds, el equipo alcanzó un balance de 18-64 en su primera temporada en la liga. La primera elección de draft fue Nick Anderson en el puesto 11 de la primera ronda.
Los Magic debutaron en la NBA el 4 de noviembre de 1989 en el Orlando Arena (O-Rena), perdiendo ante New Jersey Nets por un reñido 111-106. Dos días más tarde llegó la primera victoria, derrotando a New York Knicks (118-110).
En el Draft de 1990, Orlando seleccionó a Dennis Scott en la cuarta posición. Scott, conocido por su gran tiro, ayudó a los Magic a lograr un récord de 31-51, logrando además Skiles el premio al Jugador Más Mejorado del año.
Sin embargo, una decepcionante temporada en 1992 trajo una racha de 17 partidos perdidos consecutivos.
1992-1996: La era de Shaq
El rumbo de la franquicia cambió totalmente tras la elección en primera ronda del pívot Shaquille O'Neal, procedente de la Universidad de Louisiana State. O'Neal impactó inmediatamente en los Magic, liderando al equipo a un récord de 41-41 y siendo de nuevo la franquicia más mejorada de la liga. O'Neal fue All-Star y Rookie del Año, convirtiéndose desde un primer momento en una estrella de la liga; sus promedios fueron de 23.4 puntos, 13.9 rebotes y 3.5 tapones por partido. Sin embargo, los Magic no pudieron lograr su primera clasificación a los playoffs, empatando en el octavo puesto con Indiana Pacers en la Conferencia Este.
El no acceder a playoffs tuvo su parte positiva, ya que a pesar de obtener el mejor balance para un equipo que no alcanzó la postemporada (y con ello la menor parte de obtener el número 1 del Draft), los Magic consiguieron por segundo año consecutivo la opción de seleccionar en el puesto más alto del Draft de la NBA. Escogieron a Chris Webber de Michigan, siendo inmediatamente traspasado a Golden State Warriors por Anfernee "Penny" Hardaway y tres futuras primeras rondas. Antes de la ceremonia del draft, Guokas fue despedido y se fichó como entrenador a Brian Hill, siendo además Pat Williams sustituido por John Gabriel en el puesto de general manager.
Con la combinación letal de Shaq y Hardaway, los Magic se convirtieron en un equipo dominante, logrando 50 victorias por primera vez en su historia y clasificándose a playoffs en el cuarto puesto del Este. Sin embargo, los Pacers barrieron a los Magic en primera ronda, dándo por finalizada la campaña para los de Florida.
En la temporada 1994-95, la sexta de los Magic, el equipo fichó como agente libre al pívot Horace Grant procedente de Chicago Bulls. Firmaron un récord de 57-25, el mejor del Este, y ganaron la División Atlántico. En playoffs, eliminaron a Boston Celtics, Chicago Bulls e Indiana Pacers, logrando el acceso a las Finales de la NBA, en las que fueron apeados por Houston Rockets por un claro 4-0.
En la siguiente temporada, los Magic eran de nuevo aspirantes a defender el campeonato de conferencia tras lograr un balance de 60-22, el mejor en la historia de la franquicia, liderado por O'Neal y Hardaway. Sin embargo, el equipo finalizó segundo en el Este por detrás de los intratables Bulls de las 72 victorias en temporada regular. En playoffs, después de que eliminaran de su camino a Detroit Pistons y Atlanta Hawks, los de Chicago se tomaron la revancha del año anterior en las Finales de Conferencia, derrotando a los Magic en cuatro partidos.
